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乙二醇
IUPAC名
Ethane-1,2-diol
别名 MEG
1,2-乙二醇
识别
缩写 MEG
CAS号 107-21-1  ✓
PubChem 174
ChemSpider 13835235
SMILES
InChI
InChIKey LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD
Beilstein 505945
Gmelin 943
3DMet B00278
EINECS 203-473-3
ChEBI 30742
RTECS KW2975000
KEGG C01380
MeSH Ethylene+glycol
性质
化学式 C2H4(OH)2
摩尔质量 62.068 g·mol⁻¹
密度 1.1132
熔点 −12.9 °C (8.8 °F)
沸点 197.3 °C (387 °F)
溶解性 与水以任意比例互溶
危险性
闪点 111 °C (closed cup)
自燃温度 410 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙二醇(ethylene glycol (IUPAC名称: ethane-1,2-diol)),又名甘醇、水精。化学式HOCH2—CH2OH。属于最简单的二元醇。无色无臭、有甜味液体,能与以任意比例混合。用作溶剂防冻剂以及PETE等的原料。乙二醇是化纤产业的基础原料之一。

乙二醇对动物有毒性,人类致死剂量估计为1.6 g/kg,不过成人服食30毫升已有可能引致死亡。

制备

乙二醇可由乙烯透过反应中间体环氧乙烷产生。环氧乙烷与水的反应产生乙二醇的化学反应式如下:

C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH

此反应可由酸或碱的催化下加速反应,或在中性pH值条件下提高的温度也可以加速反应。乙二醇最高的产率发生在酸性或中性pH下与大量过量的水,在这条件下,乙二醇的产量可达90%。主要的副产物是属于乙二醇低聚物二甘醇三甘醇及四甘醇。每年生产约六十七亿公斤。 有一个选择性较高的方式是使用OMEGA process。反应式为:

C2H4O + CO2 → C3H4O3
C3H4O3 + H2O → HOC2H4OH + CO2

在OMEGA process中,

  • 第一步骤:环氧乙烷先与二氧化碳转变成碳酸乙烯酯(Ethylene carbonate)。
  • 第二步骤:碳酸乙烯酯与水反应,选择性地产生乙二醇单体。在第二步骤被释放的二氧化碳,可以回馈到第一步骤再使用。

毒性

相较于甲醇的最低致死剂量(LDLO)为1-2毫克/公斤,乙二醇的毒性不高,目前已知对人类的LDLO为786毫克/公斤。乙二醇最大的危险性在于它的甜味。因此相较于其他有毒物质,孩童和动物比较容易因摄取大量的乙二醇而中毒。经过消化系统作用,乙二醇会先被氧化成乙醇酸(强酸),再被氧化成草酸。乙二醇及其副产物会先影响中枢神经系统,接着是心脏,而后影响肾脏。如无适当治疗,摄取过量乙二醇会导致死亡。

根据美国毒物管制中心2007年的资料,当年有大约1000起乙二醇中毒事件且其中有16人死亡。2008年则有7人死于乙二醇中毒。

生活环境中的乙二醇

  • 生活环境中的乙二醇主要来自于机场的用来除冰的除冰剂、车辆冷却系统的防冻剂(水箱水、水箱精,现在部分改用不具毒性的1,2-丙二醇)或其他含有乙二醇的产品。
  • 乙二醇在大气中自然分解的时间大约为10天。
  • 水中或土壤中的乙二醇则需大约几个星期才会分解。

外部链接



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