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合成子

合成子(英语:Synthon)是逆合成分析中的概念之一,用以表示拆解有机合成目标分子时得到的碎片,即合成反应可能经由的途径。该概念首先由艾里亚斯·詹姆斯·科里提出,但其所著的《化学合成的逻辑》(The Logic of Chemical Synthesis)一书中并未十分强调该概念。

极性转换中的合成子可分为供电子合成子(以d代表)和受电子合成子(以a代表)两大类。典型的d合成子如甲硫醇氰化钾乙醛炔烃盐等,而a合成子如氯化二甲基膦、丙酮、溴代丙酮及丙烯酸酯。

例子

苯乙酸的逆合成分析

在设计苯乙酸的合成时可发现两个合成子:一个亲核的“-COOH”基及一个亲电的“PhCH2+”基团。显然它们本质上都是不存在的,需要通过合成子等价物来合成它们。此例中氰离子是-COOH合成子的等价物,而溴化苄则是苄基阳离子合成子的等价物。

因此通过逆合成分析,得到的苯乙酸合成路线为:

  1. PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
  2. PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH3
逆合成分析后的苯乙酸合成

常见的合成子

参见

参考资料

  1. ^ Organic Synthesis, the science behind the art. W.A. Smit, A.F. Buchkov, R.Cople, Royal Society of Chemistry ISBN 0-85404-544-9

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