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硫胺

硫胺
IUPAC名
3-((4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)- 5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chloride
别名 Aneurine

Thiamin

识别
CAS号 59-43-8  ✓
PubChem 6042
ChemSpider 5819
SMILES
InChI
InChIKey MYVIATVLJGTBFV-REWHXWOFAY
Beilstein 3581326
Gmelin 318226
EINECS 200-425-3
ChEBI 18385
DrugBank DB00152
KEGG C00378
MeSH Thiamine
ATC代码 A11DA01
性质
化学式 C12H17N4OS+
摩尔质量 265.35 g mol−1 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

硫胺(英语:Thiamine),又称硫胺素维生素B1维他命B1,命名为“thio-vitamine”(含硫维生素)。分子式C12H17N4OS+。它是人体必需的13种维生素之一,是一种水溶性维生素,属于维生素B族,它最终被指定了通用描述名称维生素B1。其磷酸盐衍生物参与许多细胞过程。最好形式是焦磷酸硫胺素(TPP),是氨基酸的分解代谢的辅酶。在酵母中,TPP中也是酒精发酵的第一步骤。有保护神经系统的作用,还可以促进蠕动,提高食欲。稳定且非吸湿性硝酸硫胺盐是用于面粉和食品的营养强化同效维生素。硫胺列在世界卫生组织基本药物名单中,是基本医疗卫生制度中最重要的药物名单。

硫胺主要扮演食物中的糖与糖类淀粉)在消化过程中的处理角色,最后产生能量;同时作为肌肉协调及维持神经传导之需。维生素B1亦有中度的利尿作用。硫胺不够稳定,遇热、紫外线、氧气都会发生化学反应,分解或变质。硫胺可以溶于水,不溶于醇等有机溶剂。常温下在pH值为3.5的水溶液中稳定,而在中性和碱性溶液中会发生分解。通常会被制作为盐酸盐(C12H18Cl2N4OS,CAS No.67-03-8)、硝酸盐(C12H17N5O4S,CAS No.532-43-4)等较稳定的形式来使用。

发现历史

硫胺的发现和脚气病成因的探索密切相关。脚气病是一种曾经在亚洲较普遍出现的维生素缺乏症,症状包括下肢浮肿等。

公元600年左右,唐朝孙思邈研究出使用防巳细辛、犀角、蓖麻叶、蜀椒、防风吴茱萸等富含硫胺成分的中药来治疗脚气病。1882年,日本海军医生高木兼宽也发现通过改良饮食结构可以预防脚气病的发生。1886年荷兰医生克里斯蒂安·艾克曼印度尼西亚发现米糠可以治疗脚气病,并因此获得了1929年诺贝尔生理学或医学奖,但是他当时并不知道究竟是什么成分在起作用,而是认为精米中含有可以导致脚气病的毒素,而米糠具有解毒作用。

1910年,日本化学家铃木梅太郎从米糠中提取出了抗脚气病酸(アベリ酸,Aberic acid),后来证明它就是硫胺。

1911年,波兰化学家卡西米尔·冯克在英国伦敦的李斯特研究所从米糠中得到了一种胺类结晶,他认为这就是克里斯蒂安·艾克曼研究中米糠中治疗脚气病的成分。因为是胺类,所以被他命名为Vitamine,这也是维生素名称的由来。

但是,人们发现卡西米尔·冯克得到的晶体对脚气病并没有很好的疗效,后来发现原来他得到的结晶主要是另一种维生素B族成员——烟酸。1926年,曾经在艾克曼的实验室工作过的两位荷兰化学家B. C. P. Jansen和W. Donath在罗伯特·威廉姆斯的帮助下得到了硫胺的真正结晶。威廉姆斯为它取了个正式的英文名称:Thiamin,为了反映出它是一种胺,美国化学会将其改为Thiamine。

化学性质

硫胺素化学式C12H17N4OS是一种无色有机硫化合物。其结构包括一个氨基嘧啶和通过亚甲基桥连接的噻唑环。噻唑取代有甲基和羟基的侧链。硫胺素可溶于水、甲醇和甘油,几乎不溶于极性较小的有机溶剂。在酸性溶液中它是稳定的,但是在碱性溶液中不稳定。硫胺素,其是N-杂环卡宾,可以用来代替氰化物作为催化剂的对二苯乙醇酮缩合。硫胺素对热不稳定,但在冷冻储藏时稳定。当暴露在紫外线和γ辐射它是不稳定的。硫胺素在美拉德反应强烈反应。

生物合成

复杂的生物合成硫胺素发生在细菌,一些原生动物,植物和真菌。噻唑和嘧啶结构部分,分别生物合成然后组合,由硫胺素磷酸合酶(EC2.5.1.3)的作用,以形成胸苷单磷酸(ThMP)。对生物合成途径可以不同生物体之间。在大肠杆菌和其它肠细菌,胸苷单磷酸可由硫胺素磷酸激酶(ThMP + ATP → ThDP + ADP, EC 2.7.4.16)磷酸化的辅因子胸苷单磷酸。在大多数细菌和真核生物,胸苷单磷酸水解硫胺素,则其可以是焦磷酸化为胸苷单磷酸由硫胺二磷酸激酶(thiamine + ATP → ThDP + AMP, EC 2.7.6.2)。

生物合成途径是通过核糖开关调节。如果有足够的存在于细胞硫胺则硫胺素结合于信使RNA的使酶,这是在途径必需的,并防止其转录。如果没有硫胺素存在则没有抑制,并且酶所需的生物合成就产生了。具体的核开关(TPP核开关)是在真核生物和原核生物中确定的唯一的核开关。

生化反应

硫胺在白细胞内转变成硫胺焦磷酸酯(TPP)的形式存在:

硫胺 + ATP(三磷酸腺苷) = 硫胺焦磷酸酯(TPP) + AMP(单磷酸腺苷)TPP是糖类代谢的三羧酸循环中羧化酶所必需的辅酶。TPP还可以在酶的作用下继续和ATP反应:

TPP + ATP = 硫胺三磷酸酯(TTP) + ADP(二磷酸腺苷)

功能

主要参与碳水化合物、脂肪的代谢,葡萄糖转成焦葡萄糖以及焦葡萄糖转成乙酰辅脢A之过程中需要它,此与脂肪代谢合成有关。食欲、造血、糖类代谢、循环、消化-胃酸产生、能量、生长、学习能力、肌肉韵调的维持(小肠、胃、心脏)。维生素B1又与葡萄糖转化成五碳糖(pentose)有关,而五碳糖是核甘酸(DNA)合成所需的碳架。

推荐摄入量

维生素B1的需求标准
年龄 0 - 0.5 - 1 - 4 - 7 - 11 - 青春期(男) 青春期(女) 成年(男) 成年(女) 孕妇 哺乳妇女
推荐摄入量
(mg)
0.2 0.3 0.6 0.7 0.9 1.2 1.5 1.2 1.4 1.3 1.5 1.8

注:根据人种、体质等条件的不同,每日推荐摄入量会有一定的差异。

缺乏病征

硫胺素衍生物和依赖硫胺素的酶在人体所有细胞均有存在,所以若身体缺乏硫胺素,会对所有的器官系统造成不利影响。然而,我们的神经系统对于硫胺素缺乏会特别敏感,因为它的氧化代谢需要用到。

缺乏硫胺素,会降低身体的敏锐度,严重的可导致代谢性昏迷,甚至死亡。硫胺素缺乏通常都因为营养不良或营养不均衡引起。某些食物中含有阻碍人体利用硫胺素的物质。比如,某些品种的淡水鱼贝类、以及蕨类植物中含有能破坏硫胺素的酶,平常煮熟食用时这种酶会被破坏,而如果大量生食这些食物,就有缺乏硫胺素的可能;而含有丰富抗硫胺素的食物计有:咖啡槟榔等。有些慢性疾病可引起硫胺素的缺乏,例如:酒精中毒、胃肠道疾病、艾滋病、持续性的呕吐等。很多糖尿病患者都发现硫胺素不足,这可能会引致并发症。

其他常见的缺乏症还有:

  • 脚气病:轻度症状为下肢无力,重度会肌肉萎缩,肢体及心肺水肿。
  • 魏尼凯氏综合征(Wernicke-Korsakoff Syndrome):又称魏尼凯氏脑病(Wernicke's encephalopathy),是一种神经脑病综合症,会导致失语等问题。这个病曾在《怪医豪斯》第六季的一集提及过。
  • 视神经病变:双侧视力丧失,盲点和色觉障碍。

摄入过量

作为水溶性维生素,维生素B1一般不会引起中毒,过量的维生素B1会通过尿液等排泄出体外。

如果静脉注射过量维生素B1,有些人会发生过敏性休克现象,大剂量可能会造成呼吸中枢压抑而至死亡。

主要食物来源

维生素B1广泛存在于天然食物中,但随食物种类而异,且受收获、贮存、烹调、加工等条件影响。最为丰富的来源是葵花子仁、花生、大豆粉、瘦猪肉;其次为小麦粉、小米、玉米、大米等谷类食物;鱼类、蔬菜和水果中含量较少。

动物型来源

植物型来源

硫胺(Thiamine)的各种名称

  • 又称:Thiamin
  • IUPAC中文名:氯化3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)-甲基]-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑
  • IUPAC名:3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4- methylthiazolium chloride
  • 通用名:维生素B1(英文:Vitamin B1
  • 其它名称:
    • 维他命B1
    • 乙种维生素一
    • 乙素
    • 维生素乙1
    • 硫胺素
    • 脚气病
    • 抗神经炎素
    • Antiberiberi factor
    • Anti-polyneuritis factor
    • Aneurin
    • Biamine
    • Betalin S
    • Betamin
    • Beta-Sol

参见

外部链接

  • [多维新闻网:昆明194名贫困生营养不良集体发病事件调查]

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