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花生四烯酸

花生四烯酸
IUPAC名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
系统名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
别名 Arachidonic acid

5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid;
all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid

缩写 AA; ARA
识别
CAS号 506-32-1  ✓
PubChem 444899
ChemSpider 392692
SMILES
InChI
Beilstein 1713889
3DMet B00061
EINECS 208-033-4
ChEBI 36306
RTECS CE6675000
DrugBank DB04557
KEGG C00219
MeSH Arachidonic+acid
性质
化学式 C20H32O2
摩尔质量 304.47 g·mol−1
精确质量 304.240230268 g mol-1
密度 0.922 g/cm3
熔点 -49 °C(224 K)
沸点 169-171 °C(442-444 K)(at 0.15 mmHg)
log P 6.994
pKa 4.752
危险性
警示术语 R:R19
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
闪点 113 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

花生四烯酸(全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸;20:4Δ5c,8c,11c,14c),简称AAARA,是一种存在于所有细胞之细胞膜上的ω-6多不饱和脂肪酸,在特定情况下亦为一种必需脂肪酸。花生四烯酸在细胞中会经过一系列“花生四烯酸级联反应”(Arachidonic acid cascade)而产生多种重要的代谢产物以及生理作用,尤其涉及于炎症反应介导以及中枢神经系统等机能。作为细胞膜上部分甘油磷脂的组成部分,花生四烯酸亦发挥着控制细胞膜流动性的功能。
动物食品是此脂肪酸的主要摄取来源,当中尤其以鱼类为丰富。而植物食品等摄取来源普遍含有偏低含量,因此素食者或需从植物油等替代来源摄取花生四烯酸。

化学结构

AAnumbering.png

化学结构而言,花生四烯酸是一种由二十个碳组成而含有四个顺式双键羧酸长链;从ω端数起,第一个双键位于第六个碳原子上。

一些化学资料将“花生四烯酸”定义成一个可表示任何一种二十碳四烯酸的化学术语。然而,几乎所有生物、医学及营养学著作都将此术语限定于表示“全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸”。

生物合成以及条件性必需脂肪酸

亚油酸-花生四烯酸的转化
步骤 催化酶 中间产物
1 6-去饱和酶英语Linoleoyl-CoA desaturase γ-次亚麻油酸
2 加长酶英语elongase 双同-γ次亚麻油酸英语Dihomo-γ-linolenic acid
3 5-去饱和酶英语FADS1 花生四烯酸 (最终产物)

动物细胞具备着将亚油酸转化为花生四烯酸的能力,因此一般情况下它并不被视为必需脂肪酸。整个代谢过程在细胞的内质网中进行,亚油酸经过去饱和酶和加长酶的作用后而被转化成花生四烯酸。然而,当某个体出现对亚油酸的缺乏或欠缺将其转化的能力,花生四烯酸便会成为必需脂肪酸。(亦即条件性必需脂肪酸

而实际上即使在没有出现缺陷的细胞中,此代谢过程转化亚油酸的能力仍为非常低(细胞内的亚油酸经此过程的转换率低于0.5%),因此人体中花生四烯酸的来源仍非常倚重于从食物中的摄取。

植物细胞则因缺少相关的酶而不具备将亚油酸转化为花生四烯酸的能力。

食物摄取

摄取需求

摄取来源

来源 每100克含量
(mg)
肉类
鸡肉 (生) 79 - 104
猪肉 (生) 68 - 80
牛肉 (生) 24 - 40
海产类
沙丁鱼 (罐头) 160 - 190
三文鱼 (生) 31 - 127
奶蛋类
鸡蛋 (生) 150 - 156
奶油芝士 38 - 50

细胞中的储存和释放

去酰化/再酰化循环

花生四烯酸在细胞中会参与膜磷脂的去酰化/再酰化循环(亦即 Lands cycle ),而以甘油磷脂的方式被储存在细胞膜中。在此代谢循环中细胞膜上的甘油磷脂先在sn-2位置上被磷脂酶A2英语Phospholipase A2水解(去酰化),从而释放出sn-2位置上的脂肪酸并产生溶血磷脂。同时花生四烯酸会被花生四烯酰-辅酶A合成酶英语Arachidonate—CoA ligase活化成花生四烯酰-辅酶A,之后花生四烯酰基再在溶血磷脂酰基转移酶英语MBOAT7的作用下被转移到溶血磷脂(再酰化),因而形成带有花生四烯酸的甘油磷脂(实际上溶血磷脂亦可被其他酯酰-辅酶A再酰化,但此步骤的酶对于花生四烯酰-辅酶A有着较高选择性)。在此途径中,组成细胞膜的甘油磷脂因而(在sn-2位置上)被重塑,由此增加组成甘油磷脂的脂肪酸链的多样性和不对称性,继而影响细胞膜的流动性,另一方面亦借此达到了花生四烯酸在细胞中的储存。

在没有细胞信号的刺激时,再酰化的步骤一般凌驾于去酰化的步骤,花生四烯酸由此被不断并入细胞膜中,以将细胞中的自由花生四烯酸维持在一个极低的浓度(因为其细胞传信角色以及累积时可能导致的毒性)。而在细胞信号的刺激下,受激动剂活化的磷脂酶便会促使此代谢循环倾向甘油磷脂的去化,以促进花生四烯酸自细胞膜的释放,从而产生直接的细胞作用或进一步被代谢成不同的信使分子(类花生酸)。

花生四烯酸级联反应

外部链接


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