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有机酸酯的通式

zhǐ音同“指”德文Ester)旧称𨤎,是指有机化学羧酸无机含氧酸发生酯化反应生成的产物。酯类除了羧酸酯外,也有硝酸硫酸等无机含氧酸酯。

字源

本字由表意的“酉”(意为含官能团)和“旨”(表音)组成。应注意与“”的区别。

物理性质

低级酯(低分子量的羧酸制成的酯),挥发性大,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度小且具有香味。

酯的制取

酯化反应

酯(如乙酸乙酯)可以由(如乙酸)和(如乙醇)在有浓硫酸并加热的条件下制得。因反应缓慢,需要催化剂(如:浓H2SO4)。反应式如下:

酯化反应生成乙酸乙酯.PNG

此类由酸和醇在一定条件下生成酯的反应称为酯化反应

光延反应

可以用此反应制备三苯基膦偶氮二羧酸二乙酯生成酯,该酯的特点是反应中发生瓦尔登翻转,产物的构型与底物的相反。

Mitsunobu反应

酯的水解

酯类与水会慢慢水解为酸和醇:

氧化酯基.PNG

具体以乙酸乙酯的水解为例:

酯的两种水解.PNG

酯在酸性碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇(或)和酸。碱性环境中生成醇(或酚)和羧酸盐。

卤代烃的对比

卤代烃可以由卤化氢(无氧酸)和醇制得,也可以发生水解反应生成卤化氢(无氧酸)和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。

脚注

  1. ^ 来自德语 Essigäther (又称 Ethylacetat“乙酸乙酯”)

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