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MDMA

MDMA
NDMA-Formel.png
MDMA-enantiomers-3D-balls.png
系统(IUPAC)命名名称
(±)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
临床数据
妊娠分级
  • C
依赖性生理: 无
心理: 中等
成瘾性中等
给药途径舌下 salla
合法状态
合法状态
药代动力学数据
代谢肝脏,主要为细胞色素P450氧化酶
生物半衰期与剂量有关,随剂量增加而增长,剂量40–125mg时约6–10小时
排泄
识别信息
CAS注册号42542-10-9  ☒N
PubChemCID 1615
化学信息
化学式C11H15NO2
摩尔质量193.25 g/mol

亚甲二氧甲基苯丙胺3,4-亚甲二氧甲基苯丙胺,英语:3,4-Methyl​enedioxy​methamphetamine,简称MDMA),台湾常见的称呼还包括“摇头丸”、“快乐丸”、“衣服”(取 Ecstasy 第一个字母的发音)、“上面”(衣服是穿在上面的),在香港及南亚等地,这种药味则被称为“Fing头丸”、“快乐神”、“劲乐丸”、“狂喜”、“迪士高饼干”等;在其他地方,最常见的称谓是Ecstasy(忘我)、Adam(亚当)、Dollar、Fido、Bomb等。MDMA属于苯丙胺类兴奋剂,是一种精神药物,常用作娱乐性药物。预期效应有增加同理心欣快感,也会有感觉增强的效果。若口服的话,药效会在30至45分钟后开始,且持续三至六个小时,有时会用吹药英语Insufflation (medicine)或是吸食的方式服药。2017年为止,还没有MDMA的适应症英语Indication (medicine)

MDMA的不良反应包括上瘾、记忆问题、偏执失眠磨牙、视力模糊、流汗、心跳过速等症状,使用MDMA也可能会造成抑郁疲劳。已有使用MDMA后因为体温过高及脱水而死亡的案例。MDMA是血清素-去甲肾上腺素-多巴胺释放剂英语Serotonin-norepinephrine-dopamine releasing agent(SNDRA),也是5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺再摄取抑制剂(SNDRI),对大脑中的神经递质血清素多巴胺去甲肾上腺素有释放作用,也有再摄取抑制的作用,是兴奋剂也是致幻效果。摄取MDMA后,一开始会让神经递质的浓度上升,之后会有短期的浓度下降。MDMA属于亚甲二氧基苯乙胺衍生物英语Substituted methylenedioxyphenethylamine药物,也是安非他命类英语Substituted amphetamine药物。

MDMA在1912年首次制备,在1970年代是用在心理治疗的辅助使用,而在1980年代开始成为毒品。MDMA常和舞会锐舞电子舞曲有关,而且常混合麻黄碱安非他命甲基安非他命等一起贩售。2014年在15至64岁的人当中,使用MDMA的人约有900万至2900万人人之间(占世界总人口的0.2%至0.6%)。此一比例和使用古柯碱安非他命类英语Substituted amphetamine药物、鸦片类药物的比例相当,但比使用大麻的人数要少。2010年全美国有90万人使用MDMA。MDMA经常被用来制作摇头丸,也是摇头丸的主要成分之一。

MDMA在大部分国家都不是合法的药物,有时为了研究需求,允许有限度的使用,目前有研究在探讨小剂量的MDMA是否有助于治疗严重且难治的创伤后压力症候群(PTSD),美国食品药品监督管理局在2016年3月允许MDMA的第3阶段临床试验英语Phases of clinical research,探讨其效果及安全性,并在2017年8月时将MDMA列为创伤后压力症候群的突破性治疗英语Breakthrough therapy药物


历史

在实验室人工合成约两年后,MDMA在1914年12月24日由德国默克大药厂申请到专利。当时,默克药厂有系统地生产合成化学物质,并且大规模地申请专利。这些由默克生产的众多化学物质都被认为有相当大的潜力,以应用在人类健康方面。MDMA在这众多合成化学品被遗忘了好几年乏人问津。

在这期间,MDMA曾被拿来当成食欲抑制剂或是在战时给士兵的兴奋剂[来源请求],随后发现有严重副作用如上瘾、引发流血不止、高血压、心脏病及肌肉坏死等,医学界才弃用[来源请求],目前,可算没有一个正式的医学用途。美国陆军在1950年代中期曾经对摇头丸以及其他药物做了毒性测试。这项研究被叫做EA-1475(EA是Edgewood Arsenal的缩写)。直到1969年这项研究才被披露。亚历山大·舒尔金博士是第一位让亚甲二氧甲基苯丙胺被大众知晓的人,他建议将亚甲二氧甲基苯丙胺用在某些疗程上,并且把这个药物取名“窗口”。他发现亚甲二氧甲基苯丙胺跟某些肉豆蔻植物内的成分类似,都有影响脑波的作用。心理治疗师广泛地使用亚甲二氧甲基苯丙胺(尤其是在美国西岸)一直到80年代被列管才停止。

1980年代中期起,亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)在美国被列为管制药物。一开始是在德州达拉斯附近雅痞的酒吧里盛行,然后风行到同志酒吧、电音酒吧,然后跃上主流社群中。1990年代,锐舞电音(rave)起来之时,摇头丸也开始在大学生以及年轻成年人之间流行起来,最后蔓延到高中生。MDMA很快地就变成美国最被广泛使用的四种非法药物之一(其他三种是古柯碱海洛因以及大麻)。

物理与化学性质

粉末状的MDMA盐酸盐。
粉末状的MDMA盐酸盐。

游离碱态的MDMA系不溶于水的无色油状液体。MDMA最常见的存在形式为其水溶性的盐酸盐,纯净时呈白色(米白色)粉末状或晶体状。

合成

MDMA的关键前体系3,4-亚甲二氧苯基-2-丙酮英语MDP2P3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone),多以胡椒醛黄樟素为原料制得。现存在多种经黄樟素合成MDMA的路径,其中一种为在强碱存在下令黄樟素异构化为异黄樟脑后氧化,即得MDP2P;另一途径则借由Wacker法的催化下直接氧化黄樟素,其产物经还原胺化转变为MDMA的消旋体[来源请求]。以溴化氢处理黄樟素后与甲胺加合亦可形成MDP2P。[来源请求]

Synthesis of MDMA from piperonal
Synthesis of MDMA from piperonal

产量

MDMA的生产一般仅使用相对较少的黄樟油。巴西黄樟(Ocotea cymbarum)的精油通常含有80%~94%的黄樟素,因此500ml的精油即能满足生产150g~340gMDMA的需求。

药代动力学

摇头丸通常是丸状的,并印有字母或图案。

神经作用

血清素是一种负责控制情绪及快乐的化学物质,许多人[谁?]相信亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)最主要的作用是把脑中的血清素反常地输送到突触间隙去。它同时也提升多巴胺以及甲肾上腺激素。这些作用主要归结于单胺类,SERT(5-羟色胺转运体)、DAT(多巴胺转运体)以及正肾上腺素转运体对亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)的反应。MDMA的化学构型与血清素类似,故能通过SERT,进入serotoninergic neuron中抑制Vesicular monoamine transporter,干扰血清素包入突触小泡。接着,游离的血清素不再经由胞吐作用进入突触间隙,而是通过SERT直接进入。多巴胺和正肾上腺素的机制与血清素类似,差异只在于MDMA和多巴胺及正肾上腺素的结构不似血清素相像。

除了一些杂质的危害之外,吸食亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)主要的风险是神精过敏以及脱水。就像安非他明,亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)可能会破坏身体的正常干渴和精疲力尽等的反应。

长期作用

亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)既可以在服用后变得兴奋,在药力过后,亦会使服用者有一种失落感。这是因为药物影响到大脑对血清素的自然分泌减少所引致的后果,所以若长期服用亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA),可能会引致服用者产生急性或慢性的抑郁症。然而,有科学家却认为,我们现时对于情绪及血清素水平的关系还未清晰,而对于血清素在人体内的连锁反应及代谢过程亦不清晰。[来源请求]

一些实验表明,持续使用在非常大剂量也许导致5-羟色胺细胞对脑子造成损坏,可能是因为多巴胺被输入5-羟色胺细胞,再代谢成氢氧化物,造成对5-羟色胺细胞的内部的氧化作用的损伤。这个作用在被老鼠脑子里做了试验,当大量的摇头丸长期被注入体内(通常是人类的一到二倍),动物细胞的5-羟色胺变得凋枯和无用。 [来源请求]

也有些实验性证据表明长期服用摇头丸的人将面临记忆困难。[来源请求]但是,这样的研究结果受到质疑,原因是食用摇头丸的人更有可能采取了其他的药物,甚至滥用的各种各样的化学制品。[来源请求]

至2007年8月15日,美国科学家证实甲基苯丙胺能降低大脑的生理防御能力,破坏人体内的胶质细胞衍生营养因子(GDNF),使人容易患上帕金森症和生理上瘾。[来源请求]

机体反应

一包MDMA以及一把用来辅助吸食的钥匙

除吸食者想要达到的

  • 视听幻觉
  • 瞳孔扩张,以及对光的敏感性和颜色悟性的影响。
  • 快门视觉(眼颤)
  • 味觉错乱

其他效果还包含:

  • 手汗增加大量出汗
  • 心率频繁及不正常
  • 肌肉抽搐
  • 语言紊乱
  • 脱水
  • 频尿
  • 破坏GDNF(人体内的胶质细胞衍生营养因子)
  • 凝血障碍
  • 高血压
  • 心脏病
  • 紧张
  • 肌肉坏死
  • 精神失常
  • 情绪失控
  • 记忆减退
  • 抑制食欲
  • 丧失注意力及专注力
  • 疼痛
  • 磨牙抽筋
  • 肾衰竭
  • 上瘾
  • 神经系统永久损伤
  • 血液离子浓度失衡
  • 死亡

脚注

  1. ^ The FDA's "breakthrough therapy" designation is not intended to imply that a drug is actually a "breakthrough" or that there is high-quality evidence of treatment efficacy for a particular condition; rather, it allows the FDA to grant priority review to drug candidates if preliminary clinical trials indicate that the therapy may offer substantial treatment advantages over existing options for patients with serious or life-threatening diseases.

参见

外部链接


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