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普拉托反应本文重定向自 Prato反应

普拉托反应
命名根据 毛里奇奥·普拉托
反应类型 环加成反应
反应
富勒烯碳纳米管
+
亚甲胺𬭩内盐
官能化的富勒烯或碳纳米管

普拉托反应(英语:Prato reaction)是发生在富勒烯碳纳米管与亚甲胺𬭩内盐之间的1,3-偶极环加成反应。此反应以其研究者,意大利化学家毛里奇奥·普拉托(Maurizio prato)的名字命名。利用此反应是制取官能化富勒烯/(单壁)纳米管,是对富勒烯进行表面化学修饰的重要方法之一。

例如,肌氨酸多聚甲醛甲苯中加热回流反应能产生亚甲胺𬭩内盐,它与富勒烯中的6,6-键发生1,3-偶极环加成,可以82%产率得到相应的取代吡咯烷基富勒烯。

普拉托反应示意图

氨基酸甘氨酸修饰后,所得的官能化纳米管可溶于常用溶剂(如氯仿、丙酮),而且生成尺寸较大的聚集体。

此反应与富勒烯的宾格尔反应狄尔斯-阿尔德反应等其他反应一样是可逆的。在催化剂(如威尔金森催化剂、三氟甲磺酸铜)存在下,在邻二氯苯中用30倍过量的亲偶极体(如顺丁烯二酸,用于捕获叶立德)处理普拉托产物吡咯烷基富勒烯,回流反应8-18小时,可使之发生环消除,再生C60。 对于N-甲基吡咯烷衍生物来说,逆普拉托反应效果并不理想,产率只有5%。一般地,含氮五元环只有在α-位用甲基、苯基或酯基取代后,其逆普拉托反应才有较理想的产率。

此外还可通过用氧化三甲胺LDA四氢呋喃中与纳米管回流反应,以完成后者的官能化。 而且,当胺上带有芳基(如基)时,反应前,该芳基可借助π堆积而在纳米管表面进行自组装,从而使该反应在室温下就可进行。

吡咯烷取代基为2,4,6-三(烷氧基)苯基时,少量溶剂存在下,可通过普拉托反应得一液态富勒烯。

参见

外部链接


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