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三硝基甲苯本文重定向自 TNT

三硝基甲苯
IUPAC名
2,4,6-Trinitrotoluene
别名 2,4,6-三硝基甲基苯
2-甲基-1,3,5-三硝基苯
棕色炸药
识别
缩写 TNT
CAS号 118-96-7  ✓
PubChem 8376
ChemSpider 8073
SMILES
InChI
UN编号 0209 – Dry or wetted with < 30% water
0388, 0389 – Mixtures with trinitrobenzene, hexanitrostilbene
EINECS 204-289-6
RTECS XU0175000
DrugBank DB01676
KEGG C16391
性质
化学式 C7H5N3O6
摩尔质量 227.131 g·mol⁻¹
外观 棕色晶体,略带黄色(久置颜色变深)
密度 1.654 g/cm³
熔点 80.35 °C
沸点 295 °C(分解)
溶解性 130 mg/L, H2O (20 °C)
溶解性 乙醚丙酮吡啶
爆炸性
撞击感度
摩擦感度 353N 以下不敏感
爆速 6,900 m/s
危险性
警示术语 R:R2-R23/24/25-R33-R51/53
安全术语 S:S35-S45-S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
4
 
相关物质
相关化学品 苦味酸三硝基苯酚)、六硝基苯三硝酸甘油酯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

2,4,6-三硝基甲苯英文Trinitrotoluene缩写TNT)常见炸药之一,至今仍大量应用在军事和工业领域上。它的IUPAC命名2,4,6-三硝基甲苯(2,4,6-trinitrotoluene),由甲苯硝化制成,熔点为354 K(80.9°C)。呈棕色晶体状。易与苦味酸混淆,被误称为“黄色炸药”。和硝酸铵混合可成为阿马托炸药

硝化甘油不同,精炼的三硝基甲苯对于摩擦、震动都十分稳定。即使被枪击,也不易爆炸。它需要雷管引爆。TNT不会与金属起化学作用或者吸收水分。因此它可以存放多年。但它与强烈反应,生成不稳定的化合物。

TNT爆炸反应式:2C7H5N3O6 → 12CO + 5H2 + 3N2 + 2C

每克TNT炸药可产生4200焦耳的能量(4.2MJ/kg)。虽然三硝基甲苯的能量密度比脂肪(38MJ/kg)和糖(17MJ/kg)小,但它的分子中有三个硝基作为氧化剂,不需要大气中的氧气,所以引爆时会产生大量气体,产生爆炸。现今有关爆炸和能量释放的研究,也常常用“公斤TNT”或“吨TNT”作为单位,以比较爆炸地震行星撞击等大型反应时所释出的能量。

沿革

由J·维尔勃兰德(Joseph Wilbrand)于1863年发明。

毒性

有些军事试验基地被TNT所污染。军火所产生的污水会污染地面水和地下水。水被TNT和黑索金所污染后会呈粉红色,这些污染物被称为“粉红水”[来源请求],清理程序十分困难和昂贵。

人长期暴露于三硝基甲苯会增加患贫血症功能不正常的机会。注射了或吸入三硝基甲苯的动物亦发现会影响血液和肝脏、脾脏发大和其他有关免疫系统的坏影响。亦有证据证明了TNT对男性生殖功能有不良影响[来源请求],而TNT也被列为一种可致癌物。进食TNT会使尿液变黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎,还损坏造血系统。

合成

可由甲苯硝化制得。一次硝化法不经济,已经被淘汰。目前多采用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯(MNT),二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯(DNT)。DNT也是重要的炸药。一、二段硝化只需浓度50%左右的硝酸溶液与硫酸混合作硝化剂。一段混酸的成分为HNO3 13%;H2SO4 66%;H2O 21%。甲苯混酸比约1:6。二段混酸成分为:HNO3 13%;H2SO4 76%; H2O 11%。MNT、混酸比为1:4~5。一二段硝化原料易得,工艺简单,制成的DNT成本低廉,很适于临时生产。第三段硝化是将DNT硝化为TNT,需要几乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入发烟硫酸,再加入浓硝酸。发烟硫酸较缺乏的国家也使用浓硫酸。三段硝化的废酸可用于配制二段混酸,实现废物利用。第三段硝化难度较大,不适于临时生产。硝化后分离出的TNT为粗品,含大量杂质,须精制。目前常用的精制方法是亚硫酸钠法。

参见


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