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抗坏血酸

L-抗坏血酸
IUPAC名
(5R)-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
别名 维生素C
识别
CAS号 50-81-7  ✓
PubChem 5785
ChemSpider 10189562
SMILES
InChI
InChIKey CIWBSHSKHKDKBQ-SZSCBOSDBY
EINECS 200-066-2
FEMA GRAS 2109
KEGG D00018
ATC代码 A11GA01
性质
化学式 C6H8O6
摩尔质量 176.12 g·mol−1
外观 白色或淡黄色固体
密度 1.65 g/cm3
熔点 190-192 °C(463-465 K)(分解)
溶解性 33 g/100 mL
溶解性乙醇 2 g/100 mL
溶解性丙三醇 1 g/100 mL
溶解性丙二醇 5 g/100 mL
溶解性(其他溶剂) 乙醚, 三氯甲烷, , 石油醚, , 脂肪中不可溶
pKa 4.10 (第一), 11.6 (第二)
危险性
MSDS JT Baker
Oxford University
致死量或浓度:
LD50中位剂量
11.9 g/kg (oral, rat)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

抗坏血酸(英语:ascorbic acid, C6H8O6),又称维生素C,是一种天然存在的具有抗氧化性质的有机化合物。纯的抗坏血酸是白色固体,但有些杂质的样品会带点微黄色。抗坏血酸易溶于水,形成轻度酸性的溶液。

因人体不能自行合成,所以抗坏血酸被定义为一种维生素;其最初被称为“L-己糖醛酸”,但是当它在动物上被发现有维生素C的活性之后,有人建议将其重新命名。新的名称“抗坏血酸”英文名“Ascorbic acid”源自于:a-(表示“不”)+ scorbutus(表示“坏血病”,此病缘于缺乏维生素C)。

抗坏血酸衍生自葡萄糖,许多动物都可以制造它,但是人类需要它作为营养摄取的一部分。其它缺少制造抗坏血酸能力的脊椎动物包括灵长类、豚鼠、真骨鱼类、蝙蝠和一些鸟类,他们都需要抗坏血酸作为饮食中的微量营养素。[来源请求]

抗坏血酸
(还原态)
脱氢抗坏血酸
(氧化态)

历史

从十八世纪中期开始,柠檬汁能够防止航海人员患上坏血病受到人们注意。最初,抗坏血酸的酸性被认为是原因,但后来人们发现其他饮食中的酸(如)并没有同类功效。在1907年两个挪威医生报道了食物中一种必不可少的预防疾病的化合物,一种与预防脚气病不同的化合物。这些医生正在调查营养缺乏病的膳食,他们使用豚鼠,它们容易得坏血病,新发现的食品成分最终被称为维生素C。

从1928年到1932年,匈牙利领导的研究小组圣捷尔吉·阿尔伯特,及美国研究人员查尔斯·格伦金,确定了抗坏血病因子为一个特定的单一的化学物质。在梅奥诊所圣捷尔吉·阿尔伯特已经动物肾上腺分离出化学品己糖醛酸。他怀疑这是抗坏血病的因素,但不能生物学测定证明它。该实验终于在匹兹堡大学金的实验室进行,该实验室一直使用天竺鼠对这个问题研究多年,1931年年末,金的实验室圣捷尔吉·阿尔伯特间接获得的肾上腺己糖醛酸,到1932年年初使用他们的动物模型,证明了它是维生素C。

那年晚些时候圣捷尔吉·阿尔伯特的研究小组发现,匈牙利辣椒粉,在匈牙利饮食中常见的香料,是己糖醛酸的丰富来源。他送了一些给沃尔特·霍沃思,一位英国化学家。1933年,正与研究当时的助理署长埃德蒙·赫斯特和他们的研究团队,霍沃思氏推导出正确的结构和维生素C的光学异构体的性质,并于1934年报导了维生素的第一次合成。为了纪念该化合物的抗坏血病特性,霍沃思和阿尔伯特提出了“A-抗坏血酸”的新名称。当其结构通过合成最终证实,它由霍沃思和阿尔伯特命名为“L-抗坏血酸”。

1937年,诺贝尔化学奖授予了霍沃思因为他确定的抗坏血酸结构–与保罗·卡勒共享,卡勒的获奖是对维生素的研究。同年阿尔伯特因对L-抗坏血酸的生物学功能研究,获得诺贝尔生理学或医学奖。

1967年,诺贝尔奖得主莱纳斯·鲍林认为高剂量的维生素C能用于治疗感冒和癌症预防。然而现代的证据不支持高剂量的维生素C有治疗感冒或预防癌症的作用。

制备

赖希斯坦过程中的化学反应是,组合化学和微生物的方法,由D-葡萄糖生产抗坏血酸,其中发生的几个步骤。而这个过程的设计是由诺贝尔奖得主赖希斯坦和他的同事们1933年在苏黎世联邦理工学院的实验室工作完成。

过时但在历史上重要的赖希斯坦过程英语Reichstein process,经由葡萄糖工业合成抗坏血酸。

化学性质

互变异构

抗坏血酸很像衍生为它的糖,即含有多个氧官能团的环。该分子处于的两种互变异构体(酮-烯醇)的动态平衡之中,酮型结构较烯醇的稳定性差一些。这些结构在抗坏血酸的溶液中快速地互变着。

抗坏血酸烯醇结构对质子进亲核攻击,形成1,3-二酮

还原性

抗坏血酸具有还原性,可以和高锰酸钾溶液反应,并使之褪色。

检测方式

传统的分析抗坏血酸的方法是用氧化剂滴定

酸性

抗坏血酸是一种酸,可以和碱性物质反应,如和碳酸氢钠反应,产生抗坏血酸钠。

C6H8O6 + NaHCO3 → C6H7O6Na + H2O + CO2

抗氧化机制

抗坏血酸(ascorbic acid),为酸性、高度极性和水溶性的,及其还原性质主要在2,3-烯二醇部分。 其抗氧化角色为 a)清除单态O, b)还原O-和C-为中心的自由基, c)抗坏血酸的优先氧化及 d) 其他抗氧化剂的再生,如还原生育酚基团。

食品化学

L-抗坏血酸(AA)和L-去氢抗坏血酸 (DHAA)具维生素C活性,而L-异抗坏血酸和D-AA不具维生素C活性(无营养价值)。 抗坏血酸在食品中的功能: a) 作为必需营养素,b)作为食品组分/添加物,因 为其还原和抗氧化活性, c) 由还原o-醌而抑制酵素性褐变, d) 在面团调整剂中提供还原作用, e)由还原作用、自由基和O清除而保护一些会氧化 的化合物(如叶酸), f) 在腌肉中抑制亚硝胺形成及g) 还原金属离子。

抗坏血酸的生物合成

药典状态

  • British Pharmacopoeia
  • Japanese Pharmacopoeia

参见

延伸阅读

  • Clayden; Greeves; Warren; Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6.
  • Davies, Michael B.; Austin, John; Partridge, David A., Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry, Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85186-333-7.
  • Coultate, T. P., Food: The Chemistry of Its Components 3rd, Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85404-513-9.
  • Gruenwald, J.; Brendler, T.; Jaenicke, C. (编), PDR for Herbal Medicines 3rd, Montvale, New Jersey: Thomson PDR, 2004.
  • McMurry, John, Organic Chemistry 7e, Thomson Learning, 2008, ISBN 978-0-495-11628-8.

外部链接


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