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桐油酸

α-桐油酸
IUPAC名
(9Z,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸
识别
CAS号 506-23-0  ☒N
ChemSpider 4444560
SMILES
InChI
ChEBI 10275
性质
化学式 C18H30O2
摩尔质量 278.43 g/mol g·mol⁻¹
熔点 48 °C(321 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。
β-桐油酸
IUPAC名
(9E,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸
识别
CAS号 544-73-0  ✓
PubChem 5282820
ChemSpider 4445947
SMILES
ChEBI 38384
性质
化学式 C18H30O2
摩尔质量 278.43 g·mol−1
熔点 71.5 °C(345 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

桐油酸是一种十八碳不饱和脂肪酸,常见的有两种顺反异构体:α-桐油酸((9Z,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸)和β-桐油酸((9E,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸)。通常说的桐油酸指α-异构体。它存在于桐油中,由于其不饱和键的存在,使桐油呈现出干性油的性质,在空气中形成致密的漆膜。α-桐油酸存在于一些植物种子的提取物,桐油中含82%的α-桐油酸,苦瓜籽油中含60%。桐油酸学名的前缀Eleo-来自希腊语ἔλαιον,意为橄榄。

生化性质

α-桐油酸占苦瓜油脂肪酸的60%

早期对营养性质的研究记录到α-桐油酸能显著缓解脂肪酸缺乏的症状,相比之下,另一种常见的不饱和脂肪酸α-亚麻酸(ALA)则不能。

α-桐油酸在大鼠体内转化为共轭亚油酸。此化合物可诱导脂肪组织HL60英语HL60白血病细胞(浓度20μM时)的细胞凋亡。给大鼠投放含0.01%苦瓜籽油(0.006% α-桐油酸)的饮食可抑制氧化偶氮甲烷英语azoxymethane诱导的癌变

参考资料

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