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胱氨酸

L-胱氨酸
IUPAC名
(2R,2'R)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropanoic acid)
别名 双硫丙氨酸、3,3'-二硫代二丙氨酸
识别
CAS号 56-89-3  ✓
PubChem 595
ChemSpider 575
SMILES
InChI
InChIKey LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA
ChEBI 35492
KEGG C01420
IUPHAR配体 5413
性质
化学式 C6H12N2O4S2
摩尔质量 240.3 g·mol−1
熔点 260–261℃ (分解)
溶解性 190 mg/l (20℃)
危险性
MSDS MSDS
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

胱氨酸(Cystine),学名“二(β-硫-α-氨基丙酸)”,是两分子半胱氨酸氧化得到的氨基酸,是一种含硫氨基酸,属于二硫化物类。


性质

无色或白色六角形板状晶体或结晶粉末,无味。等电点4.6。L-型 (c = 1~2%,于5摩尔/升盐酸中)。难溶于水,不溶于乙醇乙醚氯仿,易溶于稀酸、碱中。

有三种异构体:左旋体L-(−)-胱氨酸)、右旋体(D-(+)-胱氨酸)、内消旋体

容易被乙硫醇二硫苏糖醇还原剂还原,还原后二硫键拆开成两个半胱氨酸。加热也会使二硫键断裂。

历史

1810年首先由威廉·海德·沃拉斯顿从膀胱结石中发现。1832年,贝采利乌斯将其命名为胱氨酸。广泛存在于头发角蛋白中。人发中的含量约为5%(以质量计)。

制取

通常从人发水解液中提取、精制而得。也可由半胱氨酸在碱性水溶液中氧化而得。

用途

胱氨酸是蛋白质的基本组分。蛋白质中两个半胱氨酸残基之间形成的二硫键对维持蛋白质的结构具有重要作用。也用于医药、食品、化妆品等行业。

参见

参考资料

  1. ^ M.A. Aslaksena, O.H. Romarheima, T. Storebakkena and A. Skrede. Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources. Animal Feed Science and Technology. 28 June 2006, 128 (3-4): 320–330. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.
  2. ^ Gortner, R. A.; W. F. Hoffman, W. F. (1941). "l-Cystine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 194.

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