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黄酮类化合物

标注数字的黄酮类分子结构骨架
黄烷(flavan)是黄酮类物质分子结构的基础
异黄酮类物质的分子结构式
黄酮类化合物的分类图解

黄酮类化合物(英语:Flavonoids,又称类黄酮)基于2-苯基色原酮-4-酮(2-苯基-1-苯并吡喃英语Benzopyran-4-酮)骨架的黄酮类化合物,如右图所示,基本母核为2-苯基色原酮类化合物,现在则泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接的一系列化合物。它们来自于水果、蔬菜、葡萄酒、种子或是植物根。虽然他们不被认为是维生素,但是在生物体内的反应里,被认为具有营养功能,曾被称为“维生素P”:例如具有抗氧化或抗发炎反应功效。也被认为可以抵抗或是减缓肿瘤的形成。

可可亚,特别是一些黑巧克力,内含黄酮类表儿茶素成分,其抗氧化能力是红葡萄酒或是绿茶的2-3倍。表儿茶素也促进血液循环,也被认为有助于对于心脏血管健康。

黄酮类化合物在植物中的功能

黄酮类化合物广泛分布于植物中,履行许多功能。黄酮类化合物是花卉着色最重要的植物色素,产生花瓣黄色或红色/蓝色色素旨在吸引传粉动物。在高等植物中,黄酮类化合物是参与紫外线过滤,共生固氮和花的色素沉着。它们也可充当化学信使,生理调节剂,和细胞周期的抑制剂。其寄主植物的根分泌的黄酮类化合物帮助感染阶段的根瘤菌像豌豆,蚕豆,苜蓿,大豆和豆类与根瘤菌的共生关系。根瘤菌生活在土壤中能够感知黄酮和触发结瘤因子的分泌,这又由寄主植物识别,并可能导致根毛变形和几个细胞应答如离子通量和根瘤的形成。此外一些黄酮类化合物具有针对微生物的抑制活性,导致植物疾病,例如尖孢镰刀菌。

黄酮类化合物的次群组

超过5000个自然的黄酮类化合物已从各种植物中被鉴定。根据其化学结构,进行了分类,通常分为以下亚组:

  • 黄酮醇类:槲皮素、堪非醇、杨梅酮、异鼠李亭
  • 黄酮类:毛地黄黄酮、芹菜素
  • 双黄酮类:银杏素(Ginkgetin)
  • 黄烷酮类:橙皮素、柚皮素、圣草酚
  • 黄烷-3-醇类:(+)-儿茶素, (+)-没食子儿茶素, (-)-表儿茶素, (-)-*没食子儿茶素, (-)-表儿茶素3-没食子酸酯, (-)-没食子儿茶素3-没食子酸酯, 茶黄素 (Theaflavin), 茶黄素-3-没食子酸酯, T茶黄素-3'-没食子酸酯, 茶黄素3,3'没食子酸酯, 茶红素 (Thearubigins)
  • 花青素:矢车菊素, 飞燕草, 二甲花翠素, 花葵素, 芍药素, 矮牵牛素
  • 查耳酮:异甘草素,黄腐酚
  • 噢哢:金鱼草素
  • 异黄酮:异黄酮使用3-苯基吡喃-4-酮骨架。例如:染料木黄酮,大豆异黄酮,黄豆黄素
亚群 基本结构 示例
黄烷醇, Flavanole Flavonole 儿茶素, 表儿茶素
黄酮醇, Flavanonole Flavanonole 花旗松素英语Taxifolin Taxifolin槲皮素, 山柰酚, 杨梅素, 漆黄素
查耳酮, Chalkone Chalkone 异甘草素 Isoliquiritigenin, 黄腐酚英语Xanthohumol Xanthohumol (R2 = OH)
花青素, Anthocyanidine Anthocyanidine 矢车菊素 Cyanidin, 翠雀花素, 二甲花翠素 (R3 = OH)
噢哢, Aurone Aurone 金鱼草素英语Aureusidin Aureusidin
黄酮, Flavone Flavon num.svg 木犀草素, 芹菜素 apigenin
黄烷酮, Flavanone Flavanone 橙皮素, 柚皮素, 圣草酚
异黄酮, Isoflavone Isoflavone 金雀异黄素, 大豆异黄酮, Licoricidin

食物来源

黄酮类化合物(特别是类黄酮类如儿茶素类)为人类饮食中多酚化合物最常见的组合,并且普遍存在发现在植物中。黄酮原生物类黄酮,例如槲皮素也普遍存在,但数量较小。黄酮类化合物的分布广泛,相比其他活性植物化合物(例如生物碱)其种类和其相对低的毒性,这意味着许多动物,包括人类在他们的饮食摄取数量显著。具有高黄酮含量的食物包括芹菜,洋葱,蓝莓等浆果,红茶,绿茶和乌龙茶,香蕉,所有柑橘类水果,银杏,红葡萄酒,沙棘,和黑巧克力(含70%的可可或更大)。可以从美国农业部黄酮类化合物的数据库中,获得黄酮类化合物食物来源的更多信息。

欧芹

欧芹黄酮的来源
蓝莓花青素的来源

欧芹新鲜与干燥,均含有黄酮类化合物。

蓝莓

蓝莓是花青素的食物来源。

红茶

红茶是一种丰富的膳食黄烷-3-醇的来源。

柑橘

多种黄酮类化合物在柑橘类水果,包括葡萄柚中发现。
苹果与其他许多水果的黄酮类化合物都集中在果皮中。

柑橘类黄酮包括橙皮苷(黄烷酮橙皮素的糖苷),圣草次苷(黄烷酮圣草酚的糖苷),槲皮苷,芦丁(黄酮醇槲皮素二糖苷)和黄酮瓯柑。

红酒

红酒中黄酮类化合物包括花色素苷和丹宁酸,这些有助于葡萄酒的颜色和口感。

可可

黄酮类化合物自然存在在可可中,而因为他们可以是苦的,他们往往是从巧克力,甚至是黑巧克力中去除。虽然类黄酮是存在于牛奶巧克力,牛奶可以与它们的吸收干扰;然而,这个结论受到了质疑。

花生

花生(红)皮中含有显著的多酚,包括黄酮类化合物。

沙棘

沙棘果实的黄酮含量为: 309 - 854 mg(均值为533 mg), 俄罗斯阿尔泰地区所采收的沙棘果黄酮含量高于蒙古与中国边境区域。

食物来源 黄酮 黄酮醇 黄烷酮
洋葱 0 4 - 100 0
新鲜的欧芹 24 - 634 8 - 10 0
新鲜的麝香草 56 0 0
新鲜柠檬汁 0 0 - 2 2 - 175

生物合成表儿茶素

Figure 1

膳食摄入量

美国农业部数据库提供,在美国调查平均黄酮摄入量成人为190毫克/天,黄烷-3-醇类为主要成分。在欧洲联盟的基础上,平均摄入类黄酮为140毫克/天。在欧盟和美国消费类黄酮的主要类型是黄烷-3-醇,主要是从茶叶,而其他类黄酮的摄入量是相当低的。

研究

虽然目前正在研究黄酮类化合物潜在对健康益处中,但既没有美国食品和药物管理局(FDA),还是欧洲食品安全局(EFSA)已证明了黄酮类化合物的任何健康声明,或批准的任何黄酮类化合物的药品。此外通过美国食品和药物管理局一些公司已经被警告其误导了健康声明。

体外

在体外研究中,黄酮已显示出具有广泛的生物活性和药理活性。实例包括抗过敏,抗发炎,抗氧化,抗微生物(细菌、真菌和病毒),抗癌和抗腹泻活性。在体外研究黄酮类化合物也已显示出能抑制拓扑异构酶,并诱导DNA突变在混合谱系白血病(MLL)基因。然而在大多数的上述情况下没有在体内跟进或执行临床研究,故无从判断对人体健康有利或不利。

抗氧化作用

鲍林研究所和欧洲食品安全局表明,类黄酮在人体吸收(低于5%)较差,大部分被吸收迅速被代谢并排出体外。这些结果表明,黄酮类化合物可忽略不计其全身抗氧化活性,并且富含黄酮类化合物的食物食用后,可见在血液的抗氧化能力的增加的,不是直接由类黄酮引起,是由于从黄酮解聚和排泄产生尿酸所得的。

发炎

发炎可能牵连众多局部和全身性疾病,如癌症、心血管疾病、糖尿病和乳糜泻。

初步研究表明,类黄酮可通过其抑制活性氧或氮化合物的能力影响抗炎机制。黄酮类化合物也可抑制酶的促炎活性参与自由基的产生,如环氧合酶,脂肪氧化酶或诱导型一氧化氮合酶,和修改的细胞内信号传导通路中的免疫细胞,或在风后的脑细胞中。

原花青素,类黄酮类化合物,初步的研究已经显示出具有抗发炎机制,包括花生四烯酸途径的调节,抑制基因的转录,表达和炎性酶的活性,以及抗炎介质的分泌。

癌症

对大多数类型的癌症,临床研究调查黄酮类消费与癌症预防/发展之间的关系是矛盾的,可能是因为多数研究使用一个小样本。两个明显的例外是胃癌与吸烟有关的癌症。膳食类黄酮摄入与妇女降低胃癌的风险相关联,并且在吸烟者中减少呼吸消化道癌症的风险。

心血管疾病

可能受黄酮类饮食影响,研究最深入的一般性人类疾病,在病人或正常人心血管疾病中的研究发现以下机制:

  • 抑制凝血,形成血栓或血小板凝集
  • 减少动脉硬化的危险
  • 降低动脉血压和高血压的危险
  • 降低在血管细胞中的氧化应激和相关的信号传导
  • 改善血管炎性机制
  • 改善血管内皮和毛细血管功能
  • 改善血脂水平
  • 调节碳水化合物和糖代谢
  • 改善衰老的机制

上列出于美国国立卫生研究院试验注册(2016年7月),是对48人已完成或正在进行中的研究,植物黄酮类膳食对心血管疾病的影响。

然而基于人口群体的研究未能显示出强大有益的效果,这可能是因为在这些受调查人群中的饮食习惯,黄酮类膳食相当低的摄取量。

抗菌

类黄酮已显示出具有(1)直接抗菌活性,(2)与抗生素协同活性,和(3)抑制许多体外和有限数量的体内细菌毒力因子的能力。在体内研究中值得注意的是,口服槲皮素保护豚鼠对第1组致癌幽门螺杆菌的发现。来自欧洲前瞻性研究癌症和营养研究人员推测,为什么膳食摄取类黄酮与欧洲女性降低胃癌的风险,这可能是原因之一。附加在体内和临床研究需要确定;如果类黄酮可作为药品用于细菌感染的治疗,或是饮食摄取类黄酮提供抗感染任何保护。

性激素样作用

不少世界各地天然中草药在当地传统医学中被作为性腺功能调节药物,经现代研究发现其富含物质及主要作用机制为类黄酮化合物及其皂素,如大豆大豆异黄酮穗花牡荆芹菜素(apigenin)。

合成,检测,定量和半合成变化

彩色光谱

植物的黄酮类化合物合成在高和低能量辐射通过发光颜色光谱诱发。低能量辐射是由植物光敏素接受,而高能量辐射是由胡萝卜素,黄素,隐光敏素接受。光敏色素介导的类黄酮合成的光形态流程,已在苋属,大麦,玉米,高粱属和萝卜中观察到。红光促进黄酮类化合物的合成。

通过微生物供应

最近的一些研究文章证明,由基因工程改造的微生物可高效生产黄酮类化合物分子。

试验检测

筱田试验

四个镁填料加入到乙醇提取物随后加入浓盐酸几滴。粉红色或红色表示存在黄酮类化合物。从橙色到红色不同的颜色表示黄酮,红色,深红色表明类黄酮,深红色到紫红色表示二氢黄酮。

氢氧化钠测试

大约5毫克的化合物溶解于水中,加热并过滤。10%氢氧化钠水溶液加入至2ml的该溶液,产生黄色的着色。黄色到无色在加入稀盐酸的颜色变化是黄酮类化合物存在的表示。

对–二甲基氨基肉桂醛试验

根据A-环与色原对–二甲基氨基肉桂醛试验(DMACA)的反应的比色测定法,已被开发用于啤酒黄酮类化合物,可以与香草醛流程进行比较。

三氯化铝反应

属于纸斑反应。把化合物溶于乙醇里,加入1%的三氯化铝乙醇溶液,放在紫外灯下呈黄色或蓝色的荧光。

定量

类黄酮氯化铝(三氯化铝)法测总黄酮含量。样品和试剂适当的混合后,将混合物温育在室温下10分钟,将溶液的吸光度条在440nm读取。黄酮含量以mg/ g的槲皮素表示。

半合成的改变

固定的南极脂酶可用于催化黄酮的区域选择性酰化。

性质

黄酮类化合物多为黄色结晶体,在紫外光下一般具有荧光。黄酮类化合物一般难溶于水,而易溶于甲醇乙醇乙酸乙酯乙醚等有机溶剂

酸性

因其分子中多具有羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶中。化合物的酸性跟它本身的结构有以下由大到小的关系:在7,4'位都有羟基者最酸,其次是7位或4'位有羟基的化合物,接着是普通的羟基,最后(酸性最小)的是在5位上有羟基的黄酮类化合物。

注释

  1. ^ 但要与“黄酮类”相区分,“黄酮类”只是“黄酮类化合物”大分类中的一个小分类。

外部链接


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